조선시대 최고의 한량으로 이름난 정윤은 아름다운 것을 좋아하며, 여인을 사랑하는 이다. 그는 어릴 적 서출 태생으로 태어나, 아버지의 버림으로 어머니가 죽게 되자 복수를 꿈꾼다. 그런 어린 정윤을 문경호가 걷어 키우게 된다. 문경호는 태평등이라는 조직의 우두머리로 여인인 정윤을 남자로 키우며 태평등의 이인자로 만든다.
문경호는 명월당이라는 기방을 운영하는 주인으로 조선팔도의 이름난 기방과 여각은 모두 그의 소유이다. 경호는 몰락한 명문가문의 자제로, 서인들에 의해 죽임을 당한 아버지를 위해 복수를 꿈꾼다. 그리고 조선이 태평성대를 이루길 바라며 태평등이란 조직을 만든다. 그런 그가 남자인 정윤에게 이상한 집착을 보인다는 소문이 한양에 나돌고 있다.
임금의 총애와 신임을 받는 명문 선비 집안의 자제인 우의정 김영원의 아들 효원는 아버지의 성화에 못 이겨 기방을 가게 되고, 말썽에 휘말려 도주 중인 정윤과 마주치게 된다. 효원은 남자인 줄 아는 정윤을 보며 첫눈에 반하게 되고, 그와 친구의 연을 맺으며 정윤을 따라 새로운 인생을 살게 된다.
조선의 둘째 왕자인 선성군 이무생은 타고난 바람둥이로 뭇 여인들과 사내들의 마음 지도 애타게 한다. 그는 아름다운 것을 좋아하며, 그런 여인들을 사랑하는 반면, 심각한 남성 혐오증을 앓고 있어 그에게 열 걸음 이상 접근한 사내는 그에 따른 응징을 본능적으로 가한다.
그런 그의 가면 뒤엔 백성을 사랑하고 나라를 사랑하는 마음이 숨겨져 있다. 자신의 어머니 숙의 지씨와 조선을 지키기 위해 서인들의 횡포에 반기를 들어, 궁궐을 나와 비밀리에 상단을 운영하며 그 힘을 키운다.
서인들을 몰아내고 지금의 왕 고종의 뒤를 이을 덕혜군을 세자로 옹립하기 하기 위해 그와 같은 뜻을 품은 태평등이란 조직과 손을 잡게 된다.
선성군은 태평등의 정윤이란 자가 자신과 비슷한 취향을 가지고 있다는 소문에 호감을 느끼지만, 정윤을 보자마자 실망하게 된다. 너무 닮은 두 사람은 서로에 대해 강한 경쟁의식을 느끼며, 지독한 우정을 쌓아간다.
정윤과 순진한 선비 효원, 그리고 그를 뒤에서 지켜주는 태평등의 우두머리 문경호, 남성 혐오증의 왕자 선성군이 만나 파란만장한 사랑과 우정을 그려나가게 되는 조선시대 연애 이야기다.
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